日本の音楽シーンを代表する存在であり、小林が世に送り出したCDのセールス累計はゆうに１億枚を超える。“小林マジック”とも言われるその手腕は他に類を見ず、日本の音楽の歴史を遡ればエポックメイキングなヒット作の多くに小林の名前が刻まれている。
2003年に“サステナブルな社会”という世界的なテーマに取り組む非営利団体「ap bank」を立ち上げる。2006 年にはその“サステナブル”というコンセプトを経済社会のなかで実践していく運動体として、レストラン等の実店舗をともなった「kurkku」の展開をスタート。2010年には農業生産法人「耕す。」を立ち上げ、食の根幹である一次産業としての農業に着手。
加えて2011年の東日本大震災からは被災地での復興支援活動を開始した。このような広範囲にわたる社会的な活動の発展形として、2017年に被災地でのアートと音楽と食の総合祭「Reborn-Art Festival」をスタート。
2019年には千葉県木更津市に大規模農園を含むサスティナブルなファーム＆パーク「KURKKU FIELDS」をオープンした。